乙酸酸性比苯酚弱（浅议乙醇苯酚乙酸的酸性）

乙醇、乙酸、苯酚都是含有羟基（—OH）的物质，它们都能与金属钠反应。但只有乙酸和苯酚能与氢氧化钠反应，只有乙酸能与碳酸钠反应。三者的电离常数为：K乙醇=1×10-17、K苯酚=1.28×10-10、K乙酸= 1.75×10-5，说明三者的酸性强弱顺序为：乙醇＜苯酚＜乙酸。为什么会有这种情形呢？今作如下浅析。

我们知道，物质的结构是决定有机物性质的主要因素。在乙醇、乙酸、苯酚中，虽然都含有羟基，都应可以电离出氢离子，但由于与羟基相连的原子团的影响，使氢电离的难易产生了差异，所以其酸性亦出现了差异。

在乙醇中，由于乙基对羟基的影响：乙基是排电子基，且氧原子的电负性大于碳原子，因此，当乙基与羟基相连时，碳原子的电子云向氧原子转移，使氧原子的电子云密度增大，氧原子与氢原子的电子云重叠程度增大，氧氢原子间的共价键增强，所以，乙醇羟基中的氢原子虽可被金属钠取代，但通常情况下，乙醇并不能电离出氢离子，故乙醇不显酸性。

在苯酚分子中，由于苯环与羟基相连，苯环的大π键与氧原子的P电子云形成了P-π共轭键，P电子云向苯环转移，氧原子的电子云密度减小，氢、氧原子间的电子云密度降低，致使H-O键减弱，较易断裂，在水中羟基中氢原子较易电离，使苯酚显示一定的酸性。

在乙酸分子中，由于羧基中的羟基氧原子的P电子云可以跟羰基里的π电子云从侧面发生重叠，形成了P-π共轭，使羟基氧原子的电子云向羰基转移，使氧、氢原子间的电子云密度降低，H-O键极性增强，氧氢键容易断裂，羟基氢原子容易电离，使乙酸显示出较强的酸性。

显然苯酚和乙酸都有酸性，但由于苯酚中苯环虽然可以使羟基氧原子电子云密度降低，但这种作用较弱。所以，苯酚所显示的酸性较弱，甚至比碳酸还弱，不能使指示剂显色，不能与Na2CO3发生反应。而乙酸中虽然乙基使羰基电子云密度增大，但由于羰基氧原子的吸引和p-π共轭的形成，使羟基氧原子电子云密度降低的程度较苯酚强烈。因此，乙酸的酸性比苯酚强得多，可以使指示剂显色，也能与碳酸钠反应放出二氧化碳。