有机反应类型归纳图手写(有机人名反应Curtius重排反应)
Curtius重排反应(Curtius Rearrangement)
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Curtius重排反应(柯提斯重排反应),是一类亲核重排反应。反应中,羧酸与叠氮化物作用生成酰基叠氮化物再重排为异氰酸酯。反应中原位生成的异氰酸酯和各种亲核试剂反应,可以得到氨基甲酸酯,脲等各种N-酰基衍生物,也可以直接水解得到伯胺。
Curtius重排反应机理
酰基叠氮化物可以由酰氯与叠氮化钠作用,或用亚硝酸处理烟肼来制备。
酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春(氮烯),然后烃基迅速迁移,生成产物异氰酸酯。
异氰酸酯与水反应生成不稳定的氨基甲酸酯衍生物,该氨基甲酸酯衍生物会自发脱羧:
异氰酸酯被醇、胺亲核进攻生成相应的氨基甲酸酯或脲衍生物:
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