三聚氟氰型活性染料合成研究(有机机理之DMF催化合成制备酰氯)

日常实验中,酰氯在有机合成中的应用非常广泛,比如用来制备酯、酰胺,硫酯。还可以与富电子芳环发生傅克酰基化反应,与金属有机试剂反应等等。是有机合成化学中非常重要的引进羰基的试剂。

正是因为它在合成中的广泛应用,合成酰氯的方法也是数不胜数,最常见的就是二氯亚砜和草酰氯了,DCM做溶剂,催化量的DMF,你需要的酰氯就搞定了。从加入的量我们就可以看出DMF在其中的催化剂角色,起到加速反应的目地。

这篇文章我们就从机理上来阐述这个反应的催化循环。做化学,既要知其然,又要知其所以然。该催化循环机理首先利用DMF氧上的孤对电子的亲核性与草酰氯羰基碳的亲电性作为驱动力进行一系列的亲核加成和离去反应。

三聚氟氰型活性染料合成研究(有机机理之DMF催化合成制备酰氯)(1)

DMF/草酰氯的催化循环机理

在反应过程中,在反应中加入催化剂DMF后的一瞬间,反应体系中会释放出大量的气体,一氧化碳/二氧化碳或二氧化硫(DMF/二氯亚砜)体系,因此,体系千万不要密闭。

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