有机物的官能团知识点（有机大题即是官能团的演变规律）

1.官能团的引入和转换

（1）C=C的形成：

①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；

②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；

③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；

④烷烃的热裂解和催化裂化。

（2）C≡C的形成：

①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX；

②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；

③实验室制备乙炔原理的应用 ；

（3）卤素原子的引入方法：

① 烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；

②α-H的卤代（红磷做催化剂）；

③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；

④芳香烃与X2的加成；

⑤ 芳香烃苯环上的卤代；

⑥芳香烃侧链上的卤代；

⑦醇与HX的取代；

⑧烯烃与HO-Cl的加成 ；

（4）羟基的引入方法：

①烯烃与水加成；

②卤代烃的碱性水解；

③醛的加氢还原；

④酮的加氢还原；

⑤酯的酸性或碱性水解；

⑥苯氧离子与酸反应；

⑦烯烃与HO-Cl的加成

（5）醛基或羰基的引入方法：

①烯烃的催化氧化；

②烯烃的臭氧氧化分解；

③炔烃与水的加成；

④醇的催化氧化

（6）羧基的引入方法：

①丁烷的催化氧化；

②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；

③醛的催化氧化；

④酯的水解；

⑤-CN的酸性水解；

⑥肽、蛋白质的水解；

⑦酰胺的水解

（7）酯基的引入方法：

①酯化反应的发生；

②酯交换反应的发生 ；

（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生 ；

（9）氰基的引入方法：

①烯烃与HCN的加成；

②炔烃与HCN的加成；

③卤代烃与CN-的取代； （10）氨基的引入方法： ①-NO2的还原；

②-CN的加氢还原；

③肽、蛋白质的水解2.碳链的增减 （1）增长碳链的方法：

①卤代烃与金属钠反应；

②烷基化反应；

③C=O与格式试剂反应 例、已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋Mg

RMgX（格林试剂）。利用格林试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以合成醇类，如：

④通过聚合反应；

⑤羟醛缩合；

⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；

⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；

⑧有机铜锂与卤代烃的反应 （2）缩短碳链的方法： ①脱羧反应；

②烯烃的臭氧分解；

③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；

④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；

⑤烷烃的催化裂化3.成环 （1）形成碳环： 双烯成环 （2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯4、官能团之间的衍变

5、一个官能团转变成两个官能团

6、官能团位置转移

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