合成生物学与酶催化和发酵的区别(有机合成系列加成反应)

合成生物学与酶催化和发酵的区别(有机合成系列加成反应)(1)

[概念]

醛或酮在氨存在下与无水氰化氢加成生成α-氨基腈,后者再经酸或碱水解生成α-氨基酸的反应称为Strecker α-氨基酸合成。

[反应通式]

合成生物学与酶催化和发酵的区别(有机合成系列加成反应)(2)

[反应机理] 尚无定论,两种观点

合成生物学与酶催化和发酵的区别(有机合成系列加成反应)(3)

机理①

合成生物学与酶催化和发酵的区别(有机合成系列加成反应)(4)

机理②

[应用]

本反应是实验室及工业上合成α-氨基酸的一种简易方法。反应的缺点是氰化氢有毒。

[改进方法]

Tiemann改进法是改变本反应的加料顺序,先加入氰化氢生成羟腈,然后经氨解、水解得到α-氨基酸。它使反应产率得以提高。

Zelinsky-Stadnikoff改进法是将醛或酮与NH4Cl-KCN水溶液作用生成α-氨基腈,然后水解得到α-氨基酸。它使操作更为简便。

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