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距离高考仅有35天了,在最后阶段的化学复习上,可以将精力回归教材。在有机化学这一块属于高中化学阶段入门较难,在往年高考上学生们失分率很高,突破有机化学为黑马逆袭的重要模块。今天就有机化学进行整理了27条必看复结。

1. 有机物命名的注意事项

(1)命名的关键:①确定类别、②选准主链、③注重细节(如数字与汉字不能直接相连,应用“­”隔开)。

(2)命名时要正确判定物质类别,如的名称是2­丙醇,而不能命名为2­羟基丙烷。

(3)羟基在“1”号碳时必须指明官能团位置,而对于含碳官能团(如醛基、羧基),由于官能团上的碳即为“1”号碳,则不用指明官能团的位置。如的名称为2­甲基丙酸。

2. 有机物分子中原子共面、共线的判断方法

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(3)单键的旋转思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。

4. 研究有机化合物的基本步骤

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5. 分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

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(2)萃取和分液

①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

6. 有机物分子式的确定

(1)元素分析

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(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

7. 官能团的确定

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8. 有机物结构推断技巧

(1)计算相对分子质量的几种常见方法

①M=22.4L·mol-1·ρg·L-1(标准状况下)

②M=DM′

③M=M1a1%+M2a2%

(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法

设烃的相对分子质量为M

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12/M的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子。

(3)熟悉几种特殊条件下常见有机物

①含氢量最高的烃为甲烷;

②通常情况下,烃的含氧衍生物为气态的是甲醛;

③对于烃类混合物,平均每个分子中所含碳原子数小于2,则该烃类混合物中一定含有甲烷;

④同温同压下(温度高于100℃),烃燃烧前后气体体积不变,则烃分子中氢原子数为4;

⑤通常情况下若为气态烃,则烃分子中碳原子数≤4。

(4)熟悉最简式相同常见有机物

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9. 同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较

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10. 同分异构体的书写方法

(1)书写思路

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(2)书写方法

①具有官能团的有机物,一般的书写顺序:

碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

②芳香族化合物同分异构体的书写要注意三个方面:

a.烷基的类别与个数,即碳链异构。

b.若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。

c.若苯环上有三个取代基时,可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。

③酯():按—R中所含碳原子数由少到多,—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。

(3)注意事项

在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数,例如在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氮原子的价键数为3,卤原子、氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。

11. 同分异构体的判断方法

记忆法:记住已掌握的常见的同分异构体数。例如:

(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;

(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有2种;

(3)戊烷、戊炔同类型的同分异构体有3种;

(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有4种;

(5)己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有5种;

(6)C8H8O2的芳香酯有6种;

(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。

基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)

对称法(又称等效氢法)

12. 等效氢法的判断可按下列三点进行:

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;

(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;

(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。

(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)

13. 常见有机物性质及转化

(1)

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(2)

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(3)

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(4)

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14. 有机推断中的常见信息点

1.根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。

15.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。

(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。

16.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

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(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。

17.根据关键数据推断官能团的数目

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18.根据加聚反应与缩聚反应的不同,填写下列表格

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19. 由高聚物推导单体的方法

(1)由加聚反应生成高聚物的单体的判断 两种(或两种以上)单体可以同时进行聚合,生成含有这两种(或两种以上)结构单位的大分子。烯类及其衍生物常起共聚反应生成高分子化合物。

①凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。

②凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。

③凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃。

④凡链节中主碳链为6个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为两种(即单烯烃和二烯烃)

⑤凡链节中主碳链为8个碳原子,含有一个碳碳双键结构时,其单体可为一种二烯烃,两种单烯烃。含有二个碳碳双键时,其单体可为二烯烃等。

(2)缩聚产物单体的推断方法。

①缩聚反应通常是官能团间的聚合反应;

②反应中有低分子副产物产生,如水、醇、胺等;

③缩聚物中往往留有官能团的结构特征,如 -OCO- -NHCO-,故大部分缩聚物都是杂链聚合物;

④缩聚物的结构单元比其单体少若干原子,故分子量不再是单体分子量的整数倍。

20. 有机合成路线的分析方法

1.常见的取代反应中,官能团的引入或转化

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21. 常见的加成反应中,官能团的引入或转化

(1)烯烃的加成反应,如

CH2===CH2+HX―→CH3CH2X。

其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。

(2)炔与X2、HX、H2O等的加成

如HC CH+HCl催化剂△H2C===CHCl。

(3)醛、酮的加成,如

CH3CHO+H2Ni△CH3CH2OH。

22.常见的氧化反应中,官能团的引入或转化

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23.常见的消去反应中,官能团的引入或转化

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24.官能团的消除

(1)通过有机物加成可消除不饱和键。

(2)通过消去、取代、氧化或酯化可消除羟基。

(3)通过加成或氧化可消除醛基。

(4)通过消去或取代可消除卤素原子。

25. 有机合成路线设计的几种常见类型

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点,我们将合成路线的设计分为

(1)以熟悉官能团的转化为主型

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(2)以分子骨架变化为主型

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(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)

要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。如:模仿

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26. 常见有机物的合成路线

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27.有机合成路线的设计

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我是点心优课化学于汐老师,毕业于中山大学化学系,全国前五高中任教17年,曾任化学教研组长、竞赛教练。

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