元素周期表中元素的配色（元素家族连载26）

有机物中的明星（三）"芳香"的苯

法拉第在物理界是位大牛，但是在化学界他只能是戴维的助手和学生，是个配角。如果说戴维是天赋异禀，高调倜傥，那么法拉第就是平凡低调，踏实勤勉。慢工出细活，他在化学上也有一些很重要的发现。

1825年的英国号称"日不落"帝国，无数的战舰将世界各地的财富满载而归，各种新的发现在刺激着商人的心机。这一切都不断改变着这个国家的方方面面，当时的帝国之都伦敦已经用上了煤气。身为皇家科学院员工的法拉第发现，在生产煤气之后总会有一些油状物残留，他从这种油状物中分离出一种无色液体物质，有淡淡的甜味和香味，他还不太明白这种物质的具体结构，只能根据它的成分命名为："双碳化氢"。

法拉第无疑在物理学上的成就更大，在化学史上也会经常露面，后面还会有一些他的故事。

1833年，德国化学家米希尔里希用蒸馏苯甲酸和石灰的方法，得到了和法拉第发现的物质一样的东西，由于带有一些芳香味，他用历史上有名的"安息香"（benzoin）来命名它，这就是我们到现在一直用的名字"苯"（benzene）。

苯的词源来自"安息香"，这导致后来苯系化合物被称为芳香族化合物

后来人们确定了苯的分子量为78，分子式为C6H6，碳的含量如此之高，是之前发现的烃类化合物中闻所未闻的，这让当时的化学家们感到震惊。前面我们说过了，研究有机化学，不是只得到分子式就完了，还必须研究它的分子结构。有人指出，苯是高度不饱和的烃类化合物，所以其中肯定含有很多双键和环，但是无论化学家们如何排列组合，但是都没有得到实验的验证。

关于苯分子结构的各种猜想，最后两个是对的

这个排列组合的密码只有到了凯库勒这里，才终于被破解。

凯库勒是一个德国人，从小就是一个天才，中学时候就会四门语言，他当时的理想是成为一个建筑师，在他上大学以前，他已经成功设计了三套房子了。1847年他考上了吉森大学，如愿以偿进入了建筑系，学习几何学、数学、制图和绘画等，这和希特勒的经历非常相似，不同的是希特勒没有遇到优秀的化学老师，而凯库勒遇到了，这个老师就是李比希——另一个有机化学之父。

一次很偶然的机会，凯库勒走进了李比希的教室，立马被这个神奇的教授吸引住了，从李比希的口里流出的，并不是生硬的术语，而是神奇的发现；不是枯燥的理论，而是生动的故事。李比希的讲台两旁还放有各种各样的实验设备和仪器，这位大师不时的从讲台走向实验台展示他刚刚述说的各种神奇。就这样，凯库勒完全被老师倾倒，爱上了化学。从此以后，世界上少了一个伟大的建筑师，多了一个伟大的化学家！

凯库勒和他的老师李比希，如果能多一些像李比希这样的老师，世界上可以少一些希特勒那样的战争狂人。

天才不管做什么，只要是自己感兴趣的，总能有所成就。凯库勒就是这样一个天才，他进入化学界迅速崭露头角，他研究了雷酸及其盐的性质，还发表了论文《关于多原子基团的理论》，这篇论文里，他总结了之前的化合价理论，并提出碳在所有的元素里面，是最特殊的，因为它可以体现出最高化合价：4价，比如二氧化碳、甲烷、四氯化碳等，但是在其他碳化合物中，又体现出其他化合价，甚至分数化合价，比如丙烷等。所以他认为含碳化合物真是一个神秘的池沼，值得投入精力。

在接下来的研究中，他首先提出了"碳链"的见解。可能我们现在一目十行的看化学教科书的时候觉得这是理所当然，然而在100多年前凯库勒的时代里，率先从众多有机物的迷雾中发现这一点很难得！

碳原子的最外层有4个电子，这种性质让它和其他碳原子之间可以用很多方式结合在一起，并进而形成碳链。碳链的结构可以是线性的，也可以接枝、分叉、成环、交联等等。就因此有机物的种类会有那么多。

1864年冬天，凯库勒开始思考最棘手的碳氢化合物：苯的结构。有一天他在书房工作，过度的劳累让他打起了瞌睡，在半梦半醒之际，他脑海里浮现出了他的老朋友：碳链。这根碳链飞舞旋转，盘旋弯曲，宛如一条神秘的蛇，突然，这条蛇咬住了自己的尾巴，头尾相接。

凯库勒得到了灵感，好像被神谕电击了一下自己的灵魂，猛醒了过来。他继续工作了一夜，按照他梦中的启示做了各种推理，并和之前的数据、记录对应起来互相验证。终于，他发现神谕是对的，在次年他发表了论文《论芳香族化合物的结构》，其中提到了苯的环状结构，单双键交替排列，举世震惊。

一条长蛇首尾相连，在古印度传说中也有体现。如果凯库勒早点接触古印度思想，估计早就能想到苯结构了。

凯库勒的苯结构公布以后，各方面和实验都符合的很完美，唯有一条不符合化学家们的经验：含有双键，却不能被高锰酸钾氧化。

这个缺陷让化学家们纠结了很久，一直到20世纪量子力学出现以后，化学家们建立了分子轨道理论，原来，当一个原子和其他原子结合成分子以后，这个原子的核外电子就不再属于这个原子本身了，它的分布概率可以充斥到整个分子。化学家们回过头来重新看苯的分子结构，才发现，6个碳原子和6个氢原子都在一个平面上，组成了一个完美的六边形，所有的碳碳键长都相等，既不是单键也不是双键，而是一个覆盖着6个碳原子的大π键。从此以后，苯的结构又改了，中间的双键被删除，取而代之的是一个象征"大π键"的圆。

直到现在，我们各种化学读物和教科书上，有些地方印刷的仍然是凯库勒的单双键交替排列的结构，有些地方画的是象征"大π键"的圆。这是历史遗留问题，大家理解其中的意义就苯分子如同一个魔盒，人类对于苯分子的认识不断进步，不断从这个魔盒中得到新的理论工具。】

后来科学家们发明了扫描隧道显微镜，拍摄到了苯分子的照片，发现和理论完全一致，是一个完美的六边形，苯分子模型被照片证实了！

苯分子的电流密度图，是一个很完美的六边形

苯是一种很有用的化学物质，在各种化学化工领域都是非常有用的原材料。它又是非常好的溶剂，可以溶解大部分有机物，所以很多的油漆都采用苯、甲苯、二甲苯作为溶剂。十几年前，在刷油漆的时候，总是会闻到一股香而微甜的气味，那就是苯的气味。

但苯又是一种强烈的致癌物质，因此在油漆涂料中已经被禁用！如果在木器涂料中你还是闻到浓郁的香而甜的气味，一定要举报！

墙面乳胶漆已经水性化，但木器涂料还得依靠溶剂，一定要选择不含苯的木器漆！

苯的结构很特殊，它很虽然极度不饱和，但是结构非常稳定。它还可以接枝不同基团，或者自己和其他苯环连在一起、靠在一起，把含有苯环的碳氢化合物称为"芳香族化合物"。大家千万不要被他的名字所蒙蔽，有些确实是有香味的，有些则奇臭无比。而更多的含苯环的化合物在我们的生活中也发挥着巨大的作用，我们简单列举几种，在后面的篇章里，我们还会经常看到"苯"的身影。

萘，曾经用作卫生球，现在由于致癌已经被禁用。但是萘的衍生物仍然有很多在用作医药用途。

阿司匹林，学名：乙酰水杨酸，结构也含有苯环，这是最经典的药物之一，也是西方很多家庭的常备药。

TNT，三硝基甲苯，也称黄色炸药，号称"炸药之王"，直到现在，它还作为炸药的爆炸当量，甚至核武器的当量也用它来计量。