菲谢尔吲哚合成反应实例（有机合成系列取代反应）

[概念]

脂肪族（或某些芳香族化合物）氯化物（或溴化物）与NaI(或KI, CaCl2,AlI3等)反应，发生卤素交换生成相应碘化物的反应，称为Finkelstein反应，也称为卤素交换反应。

[反应通式]

[反应机理]： 双分子亲核取代

[反应中应注意的问题]

卤化物的活性次序：伯 > 仲 > 叔。

不同烃基卤化物的活性次序：Me > Et > 较高级伯烷基 >i-Pr> t-Bu

此反应为可逆反应，为使平衡有利于生成碘化物，常用碘化钠的丙酮溶液（或丁酮、四氯化碳、二甲基甲酰胺等）溶液。此时生成的氯化钠（或溴化钠）难溶于丙酮而析出，而且有利于产物的分离与精制。

选择正丁醇等高沸点溶剂并提高反应温度，可以使卤素交换的速度增加。

底物中卤素的β位碳原子上具有羧基、羰基、双键或苯基等基团时，卤素的活性增加。

芳香族卤化物仅在芳环的邻、对位具有吸电基时才能发生此反应。

难以发生此反应的叔氯化物在含微量FeCl3或ZnCl2的非极性溶剂中，用过量NaI处理也可以转变为碘化物。此法甚至可以合成空间位阻较大的叔碘化物。

[反应的应用及特点]

卤素交换反应为由较价廉的氯化物合成碘化物提供了一种有效的合成方法，而且产率一般很高。

卤素交换反应还是合成脂肪族氟化物的主要方法。

芳香族化合物通常不能发生此种交换，当其芳环的邻、对位有如硝基一类的吸电子基时，则可发生此反应。

[示例]