烃的衍生物一轮复习（烃的衍生物--教材实验）

第三章 烃的衍生物--教材实验汇总

【卤代烃】在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：C—X。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

1．取代反应

溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为CHCHBr＋NaOH――→CHCHOH＋NaBr。反应类型为取代反应。

2．消去反应

(1)消去反应

溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热的化学方程式为

＋NaOH――→CH==CH↑＋NaBr＋HO，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HX等)而生成含有不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

(2)实验探究——以1-溴丁烷为例

讨论：①实验中盛有水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。

②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。

【醇】1．取代反应

(1)醇与氢卤酸的取代反应

乙醇与浓氢溴酸混合加热

(2)醇分子间脱水成醚的取代反应

乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，有麻醉作用，易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R′来表示。

(3)酯化反应

乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式：

CHCHOH＋CHCOOH ----→ CHCOOCHCH＋HO。

2．消去反应

(1)实验探究

(2)实验结论

乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。

CHCHOH―――→CH==CH↑＋HO。

3．氧化反应

(1)催化氧化

乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式：

2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO。

(2)强氧化剂氧化

乙醇能被酸性重铬酸钾(或KMnO)氧化，其过程分为两个阶段：

CH3CH2OH ――→ CH3CHO ――→CH3COOH

【苯酚】由于苯酚中羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著的差异。

1．酸性

(1)实验探究

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：

试管②：

＋NaOH―→

＋HO。

试管③：

＋HCl―→

＋NaCl。

试管④：

＋CO＋HO―→

＋NaHCO。

(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，俗称石炭酸，且酸性：HCO>

>HCO，苯环影响与其相连的羟基的活性。

2．取代反应

(1)实验探究

【易错考点】1.试剂量的问题：浓溴水足量；2.苯酚不可足量，否则生成的三溴苯酚会溶解于过量的苯酚中，看不到白色沉淀。

苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。

(2)实验结论

在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。

3．显色反应

应用：酚类物质一般都可以与FeCl作用显色，可用于检验其存在。（注：苯酚稀溶液遇三价铁显紫色，其他酚类未必是紫色。）

【醛】氧化反应

①与银氨溶液反应

【易错考点】1.滴加试剂顺序：口诀---“先银后氨得银氨。”

2.试剂浓度及量：2%稀AgNO3溶液，2%稀氨水；氨水过量。

②与新制氢氧化铜反应

【易错考点】1.滴加试剂顺序：口诀---“先碱后铜临时配。”

2.试剂浓度及量：稀NaOH溶液---2ML碱过量； 稀硫酸铜溶液---5滴！

③催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：

＋O――→

。

【羧酸】1．酸性

羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。

(1)实验探究羧酸的酸性

(2)实验探究酸性的强弱

比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱

注意：“强酸制弱酸”，同时得小心挥发性酸！

2.酯化反应

(1)酯化反应机理

羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。

使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CHCHOH)发生酯化反应的化学方程式为

特别提醒　①浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，提高酯的产率。

②加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。

【酯】酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。

(1)实验探究

①酸碱性对酯的水解的影响

②温度对酯的水解的影响

,