卤代烃和叔卤代烃一样吗（中学老师又双叒叕讲错的）

在讲授人教版高二化学溴乙烷这部分内容时，为了强调检验溴乙烷中的溴元素，很多资料都介绍，必须利用其在氢氧化钠存在的条件下跟水发生水解反应，取水解后的水溶液，加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察到有浅黄色沉淀，说明有AgBr产生，即能说明溴乙烷中含有溴元素。而不能直接在溴乙烷中加入硝酸银，因为溴乙烷为非电解质，不能电离出Br－，所以溴乙烷中加入硝酸银后不会有沉淀产生。

然而，当我们在实验室中向盛有2mL 溴乙烷的试管中加入0.2mol/L 硝酸银溶液并振荡后却出现了非常奇特的现象。在上层水溶液中出现了浅黄色的浑浊，如果在较暗处放置几分钟后，浅黄色浑浊的量增多，浅黄色更加明显，阳光下照射浅黄色沉淀很快就变为黑色，有很多的黑色小颗粒产生，很明显，该浅黄色沉淀应为AgBr沉淀，在光照下AgBr分解为单质银，黑色的小颗粒为银。溴乙烷的水解微弱且是个可逆反应，由于发生了Ag＋＋Br－=AgBr↓从而使水解平衡正向移动，促进了水解。

所以，那种认为“若想证明溴乙烷中含有溴元素不能直接在溴乙烷中加入硝酸银水溶液，因为溴乙烷为非电解质，不能电离出Br－，所以溴乙烷中加入硝酸银水溶液后不会有任何现象产生。”的想法是不正确的，用直接加硝酸银水溶液来检验存在溴元素，比较溴乙烷先经过碱性条件下水解，再加HNO3酸化，滴加硝酸银溶液操作更加简单直接，现象也更加明显。

中学化学各种参考资料上对溴乙烷水解水解时NaOH溶液的作用基本上都认为：在水解反应中NaOH是反应条件，不是反应物，它是用来中和反应生成的HBr，从而使平衡向右移动,有利于反应的进行。

从水解反应的历程来分析，溴乙烷的水解为SN2亲核取代反应，其反应原理简要分析如下：

OH- CH3CH2-Br →CH3CH2-OH Br- ，反应中OH-是进攻底物CH3CH2-Br的亲核试剂，Br-是离去基团。反应时，OH-和碳原子的成键与Br-脱离碳原子带走一对电子离去是同时进行的，Br-脱离碳原子离去是在亲核试剂OH-的协助下进行的，说明此类取代反应的速率与亲核试剂的亲核性强弱有关,也与碱的浓度有关。

通过以上分析不难看出，OH-浓度越大，亲核性越强，越有利于溴乙烷的水解，所以卤代烷的水解选择在碱性环境中进行，溴乙烷水解时加入氢氧化钠溶液目的就在于此。

所以，在溴乙烷的水解反应中，NaOH溶液中高浓度的OH-是亲核试剂，其亲核能力强于H2O，有利于反应的进行。