有机物的鉴别表格（各类有机物的鉴别方法）

有机物的推断及鉴别是有机化学中的一种重要类型。用于有机化合物鉴别的方法多是指利用含有特征官能团的化合物具有特征性化学反应的性质来区分不同的化合物。

这类特征性反应必须具备以下条件：

⑴ 必须是针对各化合物所含官能团的化学反应，不能将一类化合物转变为另一类化合物再鉴别；

⑵ 必须有明显的、易观察的反应现象，如生成沉淀或气体，有颜色变化等现象；

⑶ 反应有一定的专一性。

因此，鉴别方法多是根据各类化合物的特殊性质决定的，了解常见有机物与一些重要试剂的反应及现象对解决这些问题很重要。为了帮忙大家把握有机物的鉴别方法,现将常见有机物的鉴别总结归纳如下：

⒈ 烃类

⑴ 烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。不与KMnO4反应，而与烯烃区别。

⑵ 烯烃、二烯、炔烃：

① 溴的四氯化碳溶液，红色褪去。利用溴与双键的加成反应，反应现象是溴褪色。能与溴反应的化合物如苯酚、苯胺等都有干扰。

② 高锰酸钾溶液，紫色褪去。利用高锰酸钾对烯烃的氧化反应，在酸中变成无色Mn2 。反应现象是高锰酸钾褪色。常用试剂是高锰酸钾的稀硫酸溶液，中性或碱性高锰酸钾水溶液也能用于烯烃鉴别。能被高锰酸钾氧化的化合物如炔烃、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有干扰。

③ 共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。

④ 炔烃(-C≡C-)使Br2/CCl4(红棕色)褪色，使KMnO4/OH-(紫色)产生MnO2↓棕色沉淀与烯烃相似。因此用此法鉴别炔烃时烯烃有干扰；同样用此法鉴别烯烃时炔烃有干扰。

⑤ 芳烃与CHCl3加无水AlCl3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃、环烷烃区别，用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使溴的四氯化碳溶液褪色，与烯烃相区别。

⒉ 含有炔氢的炔烃

叁键在链端上的炔烃（端基炔）。

⑴ 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

⑵ 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

⒊ 小环烃

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色。

⒋ 卤代烃

与硝酸银的醇溶液作用，生成卤化银沉淀； AgCl↓(白色)、AgBr↓(淡黄色)、AgI↓(黄色)。白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I。

不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

⒌ 醇

⑴ 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；含活性H化合物也起反应。用RCOCl/H2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。

⑵ 含氯化锌的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂），生成氯代烷出现浑浊。用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置5分钟内变浑浊，伯醇在室温下放置后也无变化。

用于区别六个碳原子及六个以下碳原子不同的醇：

卢卡斯反应一般只用于区别不同的醇，而不用于区别醇与其它化合物，因为难溶于水的有机物都会有干扰。

⑶ 高锰酸钾和重铬酸钾都可用于鉴别醇，酸性介质中高锰酸钾与醇作用的现象是褪色（很浅的Mn2 颜色不易看出）；

⑷ 重铬酸钾在酸性条件下与醇作用水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3 (不透明)，可用来检定伯醇和仲醇。用这个反应鉴别醇时，烯烃、炔烃、酚、醛等有干扰。

⒍ 酚或烯醇类化合物

⑴ 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。三氯化铁水溶液能与酚发生显色反应，这是鉴别酚和烯醇式结构的特征反应。

⑵ 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。酚能使溴水褪色，用这个反应鉴别酚时，烯烃、炔烃有干扰。无取代的苯酚与溴水作用生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；取代的苯酚往往只有溴褪色。

⑶ 用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3与RCOOH。

⒎ 醚

浓硫酸与醚作用生成可溶于浓硫酸的盐，用水稀释可分层，可用于醚与其它与硫酸不作用的化合物的鉴别。许多含氧有机物如醇、醛、酮、羧酸等与硫酸都有与醚类似作用和现象，因此不能以此区别醚和这些化合物。

⒏ 醛

⑴ 醛与氨的衍生物如苯肼、取代的苯肼、氨基脲等反应生成黄色或橙红色沉淀，各种酮也能反应。

⑵ 不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以，可用于醛与酮的区别。

⑶ 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，可用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以，可用于醛与酮的区别。

⑷ 醛与饱和亚硫酸氢钠溶液反应生成白色固体，脂肪族甲基酮也能反应。

⑸ 高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂与醛反应，现象与醇的反应相同；醇、烯烃、炔烃有干扰。

⒐ 酮，甲基酮

⑴ 饱和亚硫酸氢钠溶液与脂肪族甲基酮和六个及六个以下碳原子的环酮反应生成白色固体，其它酮不能反应，可用于区别不同的酮。醛也有这个反应。

⑵ 酮加入2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀，羰基化试剂如苯肼、硝基苯肼、氨基脲等都与酮反应生成黄色固体，这种试剂是鉴别醛、酮的专用试剂。

⑶ 甲基酮能发生碘仿反应，甲基酮和能被氧化成甲基酮的醇，用碘的氢氧化钠溶液或NaIO与甲基酮反应生成黄色碘仿沉淀，能氧化成甲基酮的醇也能发生碘仿反应。

⒑ 羧酸

⑴ 羧酸与碳酸钠或碳酸氢钠反应生成羧酸盐，放出CO2气体，其它如酚类等酸性有机物不能同碳酸氢钠反应。不溶于水的羧酸，若生成的盐可溶于水，可用碳酸钠水溶液鉴别，现象是溶解于碳酸钠水溶液。

⑵ 羧酸衍生物水解后检验产物。

⑶ 甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。

⒒ 胺

利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。

⑴ 胺与盐酸反应生成铵盐，生成的铵盐可溶于水。不溶于水的胺，可用盐酸水溶液鉴别，现象是胺溶解于盐酸水溶液。

⑵ 不同的胺与亚硝酸作用有不同的反应现象，伯胺反应生成气体（N2），仲胺生成黄色固体（亚硝胺），叔胺的反应现象不专一，用排除伯胺和仲胺的方法确认叔胺。鉴别反应的试剂是亚硝酸钠＋盐酸。

⑶ 不同伯、仲、叔胺有两种方法：

① 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，不同的胺与苯磺酰氯作用有不同的反应现象，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

② 用NaNO2、HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

⒓ 糖

⑴ 单糖都可以与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

⑵ 单糖与高锰酸钾、重铬酸钾等强氧化剂反应，现象与醛、醇相同。

⑶ 单糖与过量苯肼反应生成黄色结晶（糖脎），还原性双糖也能反应。

⑷ 葡萄糖与果糖：用溴水可以鉴别葡萄糖与果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。

⑸ 麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

⑹ 淀粉加入I2呈蓝色。

⒔ 氨基酸

⑴ 采用水合茚三酮试验：氨基酸与水合茚三酮反应显示蓝紫色。

⑵ 含有伯氨基的氨基酸与亚硝酸反应放出气体，伯胺有干扰。

⒕ 氰基（-CN）

加稀碱（如NaOH）溶液，加热，有氨气放出（可用湿润的红色石蕊试纸检验）。

⒖ 硝基（-NO2）

用(NH4)2Fe(SO4)2溶液、H2SO4以及KOH的甲醇溶液，1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色。

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