貌合神离实体书番外(貌似神离的有机)

吃左旋的葡萄糖和吃右旋的葡萄糖效果不一样?!尼古丁还分让不让人上瘾的两种?小编你不会在骗我吧,怎么会有这么奇怪的日常讲究呢?

其实这些分子,它们的分子式相同,平面结构看上去也相同,但是其立体结构是不一样的。在同分异构体的大家族之中,有一种特殊的异构叫做对映异构,而其中的种种探索都是人类在发现化学真理道路上的艰辛历程。关于对映异构体互为镜像关系的立体异构体,称为对映异构体 (enantiomers)。对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的,所以对映异构体又称为旋光异构体。一对对映异构体可对偏振光产生不同的作用:其一能使偏振光左旋α度,另一个能使偏振光右旋α度,前者称为左旋体,后者为右旋体。

貌合神离实体书番外(貌似神离的有机)(1)

旋光实验演示讲故事的分割线~两个多世纪前人们都对这种异构现象毫不知情,因为偏振光在1808年才被马鲁斯发现。其后,法国物理学家比奥特法国结晶学家邬于及化学家等人都先后发现了许多无机物晶体及某些有机物质具有使平面偏振光振动平面发生旋转的性能。但他遗憾的是们未能探索出这种旋光差别的原因。

1848年路易斯·巴斯德(Louis Pasteur,1822-1895),他当时是巴莱的助手(发现溴元素的那位),也是巴黎师范大学的青年教师(获科学博士学位)。为了使他具备晶体学研究方面的某些经验,其导师要他对一项有关酒石酸和外消旋酒石酸的晶体形式的工作镜像重新调查研究。巴斯德在他的工作中,注意到外消酒石酸钠铵的晶体是由二种具有不同的平面性质的晶体所组成,它们的晶型关系就好像人左右手关系一样,这二种等重的晶体混合一起时,其混合液却没有显示旋光性。

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由于这种旋光度的差异是在溶液中观察到的,巴斯德推断这不是晶体的特性而是分子的特性。他提出,构成晶体的分子是互为镜像的,正像这二种晶体本身一样。他提出,存在着这样的异构体,即其结构的不同仅仅是在于互为镜像,性质的不同也仅仅是在于旋转偏振光的方向不同。就这样,人们首次发现了手性有机物及旋光异构。路易·巴斯德:生物学与化学大咖你听说过巴氏消毒法吗?其实也是他发现的。。。巴斯德在未变质的葡萄酒中发现酵母细胞,当葡萄酒变酸后,酒液里会产生乳酸杆菌,在营养丰富的葡萄酒里繁殖,使葡萄酒 “变酸”。经过反复多次的试验,他终于找到了一个方法保存葡萄酒:只要把酒放在摄氏五六十度的环境里,保持半小时,就可杀死酒里的乳酸杆菌,这就是著名的“巴斯德杀菌法”(又称低温灭菌法)

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别急,故事还在继续不得不提的是在此之后,一种药物的使用一直困扰着人们:沙利度胺。沙利度胺(亦被称为“反应停”)是一种合成的谷氨酸衍生物,20世纪50年代初开发此药物主要是用于治疗癫痫,但由于缺乏有效性,随后被作为一种睡眠辅助用药,同时在怀孕期间广泛用于孕妇止吐。20世纪60年代初,因出现大量的沙利度胺导致的婴儿畸形报道(如:短肢畸形、长骨缺损、耳廓缺失、唇裂、心脏和胃肠道畸形等),从而被很多国家禁止使用,并撤出医药市场。简单来说,右旋沙利度胺可以镇静止吐,而左旋沙利度胺对胎儿有严重的致畸性。而发现这一解释后,随着沙利度胺对麻风、风湿病和多种类型恶性肿瘤的研究进展陆续出现,沙利度胺又被用于治疗麻风结节性红斑,以及治疗多发性骨髓瘤。目前,有关沙利度胺治疗多种实体肿瘤和风湿病的临床研究仍在继续,沙利度胺再次成为了一个研究热点,并续写了其神奇的故事。

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回到开头,葡萄糖和尼古丁自然也是分左右旋的,而右旋葡萄糖能被动物代谢,左旋的则不能,换言之,右旋的比左旋的营养价值更大。而日常生活中,便宜的含葡萄糖食品意味着其中的左右旋葡萄糖未被分离,成本低故而价格低,小伙伴们可要注意啦。而尼古丁也是同理,其左旋体毒性大,易上瘾;右旋体毒性小,不上瘾。

貌合神离实体书番外(貌似神离的有机)(5)

葡萄糖结构式(Fischer式)这样,大家是否也明白了其中的奥妙呢?虽然这些小知识有些理论化,但小编也希望对于大家的生活有所帮助。

作者:H2Y

化学大咖

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资料:历届大学生化学实验竞赛笔试 实验操作

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