怎样数有机物的氢原子个数(浅析有机物中氢原子的反应规律)


怎样数有机物的氢原子个数(浅析有机物中氢原子的反应规律)(1)

浅析有机物中氢原子的反应规律

官能团是决定有机物的化学性质的原子或 原子团。官能团对有机物的性质起决定作用。有机物中有什么样的官能团就会表现出与官能团相关的化学性质。氢原子虽然不算是官能团,但是归纳一下它在有机物反应中的一些规律,对 学习有机化学是很有帮助的。

一、羟基(-OH)氢原子活性

有机物中醇、酚、羧酸都含有羟基。但是所含羟基中的氢原子表现的活泼性不同。在 跟 Na、NaHCO3、Na2CO3、NaOH 作用时,醇羟基 (―OH)能跟Na反应,不能跟NaHCO3、 Na2CO3、NaOH反应。酚羟基(一OH)能跟Na、 Na2CO3、NaOH反应,(跟Na2CO3反应时不产生 CO2),不能跟NaHCO3反应,羧基(一COOH)能电离出氢离子,能跟Na、NaHCO3、Na2CO3、NaOH 反应。醇、酚羟基(一OH)的H原子还可以发生 取代反应生成醚或酯。

二、α -氢原子、 β-氢原子活性

1. α-碳原子上的氢原子称为α-氢原 子。α-碳原子是指与卤素原子(一X)、羟基 (―OH)、醛基(一CHO)、羧基(一COOH)等官 能团直接相连的碳原子。由于受官能团的影响 α-氢原子会表现出比较大的活性。例如:CH3CH2OH去氢(一个经基氢和一个α-氢原 子)氧化制 CH3CHO。C6H5—CHO和 CH3CHO在 NaOH溶液中加热生成C6H5-CH=CHCHO。

2.β-碳原子上的氢原子是β -氢原子。与 α-碳原子相连的烃基碳原子是β-碳原子。β-氢原子在发生消去反应时容易失去。例如:ClCH2CH2CH2OH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成 CH2=CHCH2OHOClCH2CH2CH2OH 在 浓硫酸存在的条件下加热发生消去反应生成 ClCH2CH=CH2O与卤素原子或醇羟 基相连的烃基中若没有β-氢原子则不发生消去反应。例 如:CH3Cl、(CH3)3CCH2OH不发生消去反应。

三、跟苯环有关的活泼氢

跟苯环有关的活泼氢:一是苯环上的氢原子。二是连在苯环上的烃基、羟基或其它基团上 的氢原子。这两类氢主要发生取代反应和氧化反应。

1. 苯环上的取代反应。比如生成C6H5-Br、 C6H5-No2、C6H5-SO3H等。但是苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环上的氢有一定的 活泼性,又不是太活泼。

2. 苯环和苯环上的烷基相互影响:

⑴苯环 对烷基的影响C6H5-CH3和C6H5-C2H5 (对比 H-CH3和H-C2H5等氢原子的活泼性),由于 受到苯环的影响使-CH3和-C2H5上的氢原子 变得更加活泼,更容易被氧化和取代。当与酸性高锰酸钾溶液反应时甲苯、乙苯中的-CH3 和-C2H5容易被氧化成羧基(-COOH)而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

⑵烷基对苯环的影响:甲 苯、乙苯等苯的大多数同系物和苯酚,由于受 到-CH3、-C2H5、-OH等基团的影响,苯环上烷基等取代基邻、对位上的氢更活泼容易发生 苯环上取代基邻、对位上的氢的取代。例如甲苯 跟浓硝酸和浓硫酸的混和酸加热发生取代反应 生成2,4,6 ,—三硝基甲苯(TNT)。苯酚和浓溴水 发生取代反应生成2,4,6 ,—三溴苯酚。

四、加氢还原

1.碳碳不饱和键的加氢。

⑴烯烃加氢:R— CH=CH2生成 R- CH2CH3;R—CH=CH- R'生成 R—CH2CH2-R

⑵炔烃加氢:R—C

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CH生成 R—CH=CH2 或 R—CH2CH3

2.碳氧双键加氢还原得醇。

醛(R—CHO)加氢得伯醇(R—CH2OH);酮(R—CO-R)加氢得仲醇[R—CH(OH)-R]。

在中学阶段一般不涉及 羧基和酯基中的加氢还原反应。

五、去氢氧化

醇去氢发生氧化反应生成醛、酮。伯醇 (R-CH2OH)去氢发生氧化反应生成醛(R— CHO);仲醇[R—CH(OH) — R]去氢发生氧化反应生成酮(R—CO— R。

六、马氏加成和反马氏加成

1. 马氏加成:在烯烃的亲电加成反应中加成试剂的正性基团将加到烯烃双键(或叁键)带取代基较少(或含氢较多)的碳原子上。可以理解为:给某种不饱和烃加成HX时H原子会被加成到含氢较多的碳原子上,另一个基团一X会被加在氢原子较少的碳原子上。比如给CH3CH=CH2 成HCl时,会生成CH3CHClCH3。符合马氏规则的 加成称为马氏加成。CH3CH=CH2 → CH3CHClCH3→ CH3CH(OH)CH3。

2. 反马氏加成指的是在过氧化物的催化下,亲电加成会体现与马氏规则相反的加成规律。反马氏加成取决于反应物的性质和反应条 件的选择。给某种不饱和烃加成HX时,H原子加在含氢较少的碳上,另一个基团-X会加在氢原子较多的碳原子上。比如给CH3CH=CH2加成 HCl时,控制适当的反应条件会生成CH3CH2CH2Cl,即为反马氏加成产物。CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Cl→CH3CH2CH2OH

通过对中学阶段有机物中与氢原子有关的反应规律的归纳整理,说明在认识和学习有机 物的过程中认真分析氢原子对学习有机物是很 有价值的。

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