人参皂苷结构特点是(人参皂苷特征结构)

人参(Panax ginseng C.A.Meyer)系五加科(Araliacede)人参属(Panax)植物,主要产于中国东北及朝鲜半岛,素有“百草之王”的美誉。据医药名著《神农本草经》记述,人参有“主补五脏,安精神,定魂魄,止惊悸,除邪气,明目益智,久服轻身延年”;现代中医药研究表明,人参具有大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生津安神等功能,具有抗肿瘤、调节中枢神经系统、调节免疫系统、抗心律失常、抗溶血等多重药理活性作用;人参含有人参皂苷、人参多糖、人参多肽、人参炔醇、人参蛋白等有效成分,目前公认人参皂苷为人参主要有效成分之一。

人参皂苷结构特点是(人参皂苷特征结构)(1)

人参皂苷分子结构图

人参属植物在全世界共有8个种(三七、西洋参、人参、假人参、姜状三七、竹节参、屏边三七和三小叶参)和3个变种(狭叶竹节参、珠子参和羽叶参),目前在我国境内,普遍认为人参属植物有7个种(包括1个外来种)和3个变种。至今发现的人参皂苷主要分布在人参、西洋参和三七植物中。

人参皂苷是由人参皂苷元与糖通过-O-相连构成的糖氧苷类化合物。是人参、西洋参、三七等五加科人参属植物的主要活性成分,尤以三萜皂苷为主要成分。

三萜皂苷基本母核由30个碳原子组成。根据皂苷元的结构不同,人参皂苷主要包括以下三种类型:达玛烷型四环三萜皂苷(包括原人参二醇型皂苷和原人参三醇型皂苷)、奥克梯隆型四环三萜皂苷和齐墩果酸型五环三萜皂苷。三种类型的皂苷结构如下:

达玛烷型皂苷从环氧鲨烯由全椅式构象形成,属四环三萜类皂苷。在达玛烷骨架的C-3、C-12和C-20位均有羟基取代,其结构特点是C-8位有角甲基,且为β-构型。此外,C-13位连有β-H,C-10位有β-CH3,17位有β-侧链,C-20构型为RS,大多数为S构型。根据达玛烷型四环三萜皂苷C-6位上是否有羟基,又将其分为二类:原人参二醇型皂苷和原人参三醇型皂苷,达玛烷型皂苷成苷的位置通常在苷元的C-3、C-20和C-6位。

奥克梯隆型皂苷是以奥克梯隆(ocotillol)为苷元所形成的苷,属四环三萜类皂苷,苷元C-17位所连接的侧链含有呋喃环。根据其C-20、C-24的绝对构型不同,分为(20S,24S)-、(20S,24R)-、(20R,24S)-和(20R,24R)-奥克梯隆型人参皂苷。奥克梯隆型皂苷的成苷位置通常在C-3和C-6位。

齐墩果酸型皂苷是以齐墩果酸为苷元所形成的苷,属五环三萜类皂苷。只在C-3和C-28位上结合糖链成苷,C-3位上与糖结合是苷键连接的,C-28位原来是羧基(-COOH), 所以结合糖的方式是酯键连接的。

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