硝酸铈铵调碱后颜色变浅（常用氧化剂硝酸铈铵）

反应机理下载链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20230130111407

【英文名称】Cerium(IV) Ammonium Nitrate

【分子式】CeH₈N₈O₁₈

【分子量】548.26

【CAS号】16774-21-3

【缩写和别名】CAN

【结构式】(NH₄)₂Ce(NO₃)₆

【物理性质】橙色晶体，溶于水（25 ℃时溶解度为 1.41 g/mL，80 ℃时为 2.27 g/mL），也溶于醇类、硝酸等质子性溶剂，在乙腈中有一定溶解性，不溶于二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。

【制备和商品】各大试剂公司均有销售。

【注意事项】目前没有毒性报道，但普遍认为具有低毒性。

硝酸铈铵 CAN 是一个强氧化剂，在酸性条件下氧化性更强，仅次于 F₂、XeO₃、Ag(II)、O₃、HN₃。在水溶液和其它质子溶剂中，CAN 是一个单电子氧化剂，从颜色的变化（从橙色到淡黄色）可判断 CAN 的消耗情况。由于在有机溶剂中溶解度的局限性，因此 CAN 参与的反应大多在混合溶剂，如水/乙腈中进行。在其它氧化剂如溴酸钠、叔丁基过氧化氢和氧气等的存在下，可实现 Ce(IV) 的循环使用，从而实现催化反应。此外，CAN 还是一个有效的硝化试剂。

CAN 对醇、酚、醚等含氧化合物具有氧化活性，其中对二级醇具有特异氧化性。如将苄醇氧化为对应的醛酮，甚至对硝基苄醇也能被 CAN/O₂ 催化氧化体系氧化为对硝基苄酮。此外，对于特殊二级醇，如 4-烯醇或 5-烯醇等，还可以得到环醚化合物。

在 CAN 作用下，邻苯二酚、对苯二酚以及它们的甲基醚能够被氧化为醌。例如：邻苯二酚被氧化成为邻苯醌、对苯二酚在 CAN 和超声波作用下被快速氧化成为对苯醌。

CAN 可以将环氧化合物氧化成为二羰基化合物，将多环笼酮氧化为内酯产物。

作为单电子氧化剂，CAN 还能实现分子间或分子内的碳-碳键形成反应。如 1,3-二羰基化合物与苯乙烯系统在 CAN 作用下的氧化加成反应 ，或者苯胺自身的二聚反应。

除了氧化反应外，CAN 还是一个有效的硝化试剂，特别是对芳环系统的硝化。如在乙腈中 CAN 与苯甲醚作用得到邻位硝化产物。但是由于 CAN 的强氧化性，往往使得芳环系统发生多硝化反应，甚至生成难以分离的聚合物。研究发现，将 CAN 吸附在硅胶上可降低其氧化性，从而减少多硝基产物的生成。如在乙腈中，以硅胶为载体，用 CAN 对咔唑和9-烷基咔唑进行硝化，产率可提高到 70%~80%。

摘自：《现代有机合成试剂——氧化反应试剂》，胡跃飞主编。