含有羧基的有机物一定是有机酸吗(合成有机羧酸类化合物有新法)

  12月8日,南京工业大学对外宣布,该校毛建友教授研究团队通过镍催化的高烯醇化物及其类似物与未活化的烷基溴化物的还原偶联反应,首创了一种合成有机羧酸类化合物的新策略该反应条件温和、底物适用范围广、操作安全简便,有望促进羧酸类药物合成的发展,我来为大家讲解一下关于含有羧基的有机物一定是有机酸吗?跟着小编一起来看一看吧!

含有羧基的有机物一定是有机酸吗(合成有机羧酸类化合物有新法)

含有羧基的有机物一定是有机酸吗

  12月8日,南京工业大学对外宣布,该校毛建友教授研究团队通过镍催化的高烯醇化物及其类似物与未活化的烷基溴化物的还原偶联反应,首创了一种合成有机羧酸类化合物的新策略。该反应条件温和、底物适用范围广、操作安全简便,有望促进羧酸类药物合成的发展。

  有机羧酸类化合物存在于天然产物、药物分子、农药中。据统计,有超过450种上市药品中都含有羧酸官能团。例如丙磺舒可用于抗痛风药物、脱氢胆酸为利胆药物、11-烯酸可用于尼龙合成。除此之外,羧酸官能团常常应用于药物制造以及化学合成中。因此,有机羧酸类化合物在我们生活中发挥着不可或缺的作用。

  据毛建友介绍,传统合成有机羧酸的方法主要包括有机醇类化合物或有机醛类化合物的氧化、腈类化合物的水解,有机试剂与CO2的反应也有较多的应用,如科尔贝—施密特反应和格利雅反应。但是这些反应在合成有机羧酸的时候会对反应底物有很高的要求。因此,需要开发出更经济、高效的新方法来合成一系列有机羧酸类化合物。

  该课题组使用镍催化的高烯醇化物及其类似物与未活化的烷基溴化物的还原偶联反应的策略,实现了酸酐与未活化的烷基溴化物的还原偶联反应。该反应既避免了有机金属试剂的使用,又对酸酐β位以及γ位的不同位置的转换,可以合成出多种含有羧酸官能团的化合物。这在很大程度上促进了有机羧酸类化合物研究的发展,为进一步工业化提供了潜在可能。“有机金属试剂怕水、怕氧,操作条件苛刻,而未活化的烷基溴化物不怕水、不怕氧,操作简便;我们采取的还原偶联反应的策略也比传统方法合成路线更简单。”该研究团队主要成员、南京工业大学博士生林庭志说。

  据毛建友介绍,很多工业化反应是在高于120℃、高压的条件下进行的,而他们团队设计的反应只须在常压、80℃的条件下即可进行。与传统的合成有机羧酸类化合物的方法相比,新方法反应条件温和、操作安全简便,而且原料简单易得、合成路线简单,为之后的大规模工业化生产应用提供了可能的发展路径。

  烷基溴化物是卤代物的一种,简单易得的卤代物是有机合成领域最重要的原材料之一。下一步,研究团队将继续研究镍催化的高烯醇化物及其类似物与其他种类卤代物的还原偶联反应,并应用于更多有价值药物的合成之中。 (周伟)

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