卤代烷生成双键的反应机理（有机合成系列加成反应）

[概念]

烯烃及其衍生物与二碘甲烷和锌铜偶作用，生成环丙烷及其衍生物的反应，称为Simmons-Smith反应。

[反应通式]

[反应机理]

反应的实际试剂可能是有机锌中间体(ICH2)2Zn▪ZnI2，写反应式时常用ICH2ZnI表示。

[反应中应注意的问题]

(ICH2)2Zn▪ZnI2分子中的碳原子表现出高亲电性，但其反应活不如游离的碳烯。

在试剂的形成与底物的反应条件方面，本反应与Grignard反应十分相似，反应物、溶剂和反应容器必须干燥，最好在惰性气流中进行。

溶剂的选择十分重要，甚至影响反应的成败，常用者有乙醚、丁醚、四氢呋喃、二噁烷和乙二醇二甲醚等醚类溶剂。

多种烯类化合物能发生本反应。环烯烃生成桥环烃；孤立二烯厅和累积二烯烃生成一次加成和二次加成产物的混合物 ；共轭二烯烃发生1，2-加成。

炔类化合物反应时生成重排产物。

本反应的产率与底物的结构有关，受操作条件的影响亦很明显。

[示例]