有机化学基础反应(有机化学第27个故事)

有机化学基础反应(有机化学第27个故事)(1)

威廉姆逊

威廉姆逊是一位英国化学家,有机合成的先驱人物

1824年5月1日威廉姆逊出生于英国伦敦。在儿童时代由于健康不佳使他失去一只眼睛和一只手臂的功能。

1840年进入海德堡大学学习医学,但他渐渐希望成为一名化学家。后来在格美林的帮助下,他到了吉森大学李比希的化学实验室工作两年。

1849年成为伦敦大学学院的应用化学教授。

1850-1852年他发表了自己对醚类的合成反应的研究结果。

威廉姆逊的主要学术造诣在化学方面。当时已经得知乙醇在硫酸的作用下发生反应可以生成乙醚,威廉姆逊使用乙醇钠和一碘乙烷反应,合成得到乙醚,即为现今广为知晓的醇钠与卤代烷反应生成醚的“威廉姆逊合成”。

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威廉姆逊合成法

根据对醚的合成的研究成果,威廉姆逊在罗特的“氨型”化合物的基础上提出“水型”化合物,发展了“类型论”

有机化学基础反应(有机化学第27个故事)(3)

从而把一些有机物归结为水的类型,认为其两端取代的基团不同导致了其化学性质不同,他们之间的转化就是组成有机物的基团的互相交换,他应用这一理论解释了在硫酸的作用下,乙醇可以生成乙醚这一反应,认为硫酸先与一分子乙醇发生基团的交换,生成的中间产物再与另一分子乙醇发生交换,最终生成乙醚,硫酸在产物中起催化作用,这是对催化机理的最早解释之一。

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在类型论的基础上,凯库勒发展起了“碳四价理论”,凯库勒曾经说过,“我必须反复强调,我不认为这些见解的大部分是由我创始的,我宁愿认为……化学家(威廉姆逊、奥德林、热拉尔)……也大致具有这些见解”。

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